Tryptamina

Tryptamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(2-aminoetylo)indol
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C10H12N2
Masa molowa	160,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	61-54-1
PubChem	1150
DrugBank	DB08653
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2 InChIKey APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 113–116 °C Temperatura wrzenia 137 °C (0,20 hPa)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 185 °C (zamknięty tygiel)
Podobne związki
Podobne związki	tryptofan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tryptamina – organiczny związek chemiczny, jedna z amin biogennych, powszechnie występująca jako jedna z amin śladowych w organizmach żywych. In vivo powstaje z tryptofanu, a także stanowi związek pośredni podczas wytwarzania indolu oraz wielu alkaloidów.

Biosynteza i degradacja tryptaminy

Pochodne tryptaminy zwane są wspólnie tryptaminami. Do najbardziej znanych tryptamin naturalnych należą serotonina i melatonina. Tryptaminy powszechnie występują w roślinach, zwierzętach, a także w mózgu człowieka. Część z nich znalazła zastosowanie w medycynie (np. sumatryptan – lek na migrenę), a część to substancje psychoaktywne – np. DMT, AMT, DiPT.

Szkielet tryptaminy ma wiele związków syntetycznych przeznaczonych do leczenia migren i schorzeń neuropsychiatrycznych.

Pochodnymi tryptaminy o właściwościach psychoaktywnych zajmował się Alexander Shulgin. Efekty swoich prac na ten temat spisał w książce Tryptamines I Have Known And Loved: The Continuation.

Występowanie naturalne

Mózg ssaków

Endogenne stężenie tryptaminy w mózgu ssaków znajduje się ilościowo na poziomie niższym niż 100 ng na gram tkanki. Podwyższony poziom amin śladowych został zaobserwowany w badaniach u pacjentów przyjmujących leki na schorzenia neuropsychiatryczne, np. choroba afektywna dwubiegunowa lub schizofrenia.

Mikrobiom jelitowy ssaków

Tryptamina występuje stosunkowo obficie w jelitach oraz odchodach tak ludzi, jak i gryzoni. Tryptaminę w przewodzie pokarmowym wytwarzają występujące w nim bakterie zdolne do komensalizmu, takie jak np. Ruminococcus gnavus czy Clostridium sporogenes. Substratem dla tego procesu jest znajdujący się w pożywieniu tryptofan, a reakcję katalizuje dekarboksylaza tryptofanu, obecna w tych organizmach. Tryptamina pełni także rolę ligandu dla receptorów serotoninowych typu 4 (5-HT4) w nabłonku jelitowym i dzięki temu bierze udział w regulacji równowagi elektrolitowej w okrężnicy.

Podstawione tryptaminy

Zestawienie wybranych podstawionych tryptamin

Nazwa	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nazwa chemiczna
5-HTP	−COOH		−OH			5-hydroksytryptofan
serotonina			−OH			5-hydroksytryptamina
melatonina			−OCH3	−C(O)CH3		5-metoksy-N-acetylotryptamina
sumatryptan		−SO2NHCH3		−CH3	−CH3	4-metyloaminosulfonylo-N,N-dimetylotryptamina
AMT	−CH3					α-metylotryptamina
DMT				−CH3	−CH3	N,N-dimetylotryptamina
DiPT				−CH(CH3)2	−CH(CH3)2	N,N-diizopropylotryptamina
MiPT				−CH(CH3)2	−CH3	N,N-metyloizopropylotryptamina
5-MeO-AMT	−CH3		−OCH3			5-metoksy-α-metylotryptamina
5-MeO-DMT			−OCH3	−CH3	−CH3	5-metoksy-N,N-dimetylotryptamina
5-MeO-DiPT			−OCH3	−CH(CH3)2	−CH(CH3)2	5-metoksy-N,N-diizopropylotryptamina
4-AcO-DET		−OC(O)CH3		−CH2CH3	−CH2CH3	4-acetoksy-N,N-dietylotryptamina
4-AcO-DMT		−OC(O)CH3		−CH3	−CH3	4-acetoksy-N,N-dimetylotryptamina
4-HO-MET		−OH		−CH2CH3	−CH3	4-hydroksy-N-metylo-N-etylotryptamina
psylocybina		−OPO3H2		−CH3	−CH3	4-fosforyloksy-N,N-dimetylotryptamina
bufotenina			−OH	−CH3	−CH3	5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.