Cefoksytyna

Cefoksytyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (6R, 7S)-3-(karbamoilooksymetylo)-7-metoksy-8-okso-7-[(2-tiofen-2-yloacetylo)amino]-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	ang. cefoxitin
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C16H17N3O7S2
Masa molowa	427,45 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	35607-66-0
PubChem	441199
DrugBank	DB01331
SMILES
	COC1(C2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)CC3=CC=CS3
InChI
	InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1
	InChIKey
	WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	165–167 °C
logP	−0,02
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	sól sodowa cefoksytyny
	Uwaga
Zwroty H	H317
Zwroty P	brak zwrotów P
Numer RTECS	XI0330500
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DC01
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriobójcze
Okres półtrwania	41–59 min
Wydalanie	nerki
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cefoksytyna – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk cefalosporynowy należący do grupy cefamycyn. Pochodzi z cefamycyny C, która jest produkowana przez Streptomyces lactamdurans^[1].

Mechanizm działania

Cefoksytyna przyłącza się do białek wiążących penicylinę (PBP – ang. penicillin-binding proteins), które znajdują się na wewnętrznej błonie ściany komórkowej bakterii. Następuje blokowanie aktywności PBP przez antybiotyk, w wyniku czego dochodzi do zahamowania syntezy peptydoglikanu ściany komórkowej bakterii. Skutkiem tego jest śmierć komórek bakterii^[3].

Zakres działania

Działanie przeciw bakteriom Gram-dodatnim^[4] i bakteriom Gram-ujemnym, w tym beztlenowym^[1]^[4]. Działa na bakterie takie jak:

Bakterie Gram-dodatnie

Staphylococcus aureus (szczepy wrażliwe na metycylinę)^[4]^[5]
Staphylococcus epidermidis (szczepy wrażliwe na metycylinę)
Streptococcus agalactiae
Streptococcus pyogenes^[4]
Streptococcus pneumoniae^[4]^[5]

Bakterie Gram-ujemne

Bakterie beztlenowe

Wskazania

Leczenie zakażeń wywołanych przez bakterie:

zapalenie płuc i inne zakażenia dolnych dróg oddechowych
infekcje dróg moczowych,
zakażenia jamy brzusznej,
zakażenia żeńskich narządów rozrodczych,
zakażenia krwi, kości, stawów i skóry^[4]^[6]

Cefoksytyna wykorzystywana jest także przy operacjach, w celu zapobiegania zakażeniom u pacjenta^[6].

Przeciwwskazania

Przeciwwskazaniami są:

nadwrażliwość na cefoksytynę^[5]^[6] lub na antybiotyki cefalosporynowe i penicylinowe^[6]
nie stosować u noworodków (<3 miesiące)^[5]

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych można zaliczyć:

biegunka^[5]^[6]
niedokrwistość
eozynofilia
przemijająca leukopenia
trombocytopenia
zwiększone SCr i BUN
podwyższone LFT^[5]
bladość skóry
osłabienie lub duszność podczas wykonywania ćwiczeń
ból, zaczerwienienie, obrzęk lub krwawienie w pobliżu miejsca wstrzyknięcia antybiotyku^[6]

Przypisy

1 2 3 4 5 Cefoxitin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01331 [dostęp 2020-11-19] (ang.).
↑ Cefoksytyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C4786 [dostęp 2021-01-13] .
↑ Cefoxitin, [w:] NCI Thesaurus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Cefoxitin [online], Drugs.com [dostęp 2020-11-19] (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 Cefoxitin, [w:] Medscape [online], WebMD [dostęp 2020-11-19] (ang.).
1 2 3 4 5 6 Cefoxitin Injection, [w:] MedlinePlus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[:0-1] 1 2 3 4 5 Cefoxitin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01331 [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[SA-2] Cefoksytyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C4786 [dostęp 2021-01-13] .

[3] Cefoxitin, [w:] NCI Thesaurus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[:1-4] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Cefoxitin [online], Drugs.com [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[:2-5] 1 2 3 4 5 6 7 8 Cefoxitin, [w:] Medscape [online], WebMD [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[:3-6] 1 2 3 4 5 6 Cefoxitin Injection, [w:] MedlinePlus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]