Fosfomycyna

Fosfomycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2R,3S)-(3-metylooksiran-2-ylo)fosfonowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Fosfomycinum calicum,; Fosfomycinum natricum,; Fosfomycinum trometamolum
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C3H7O4P
Masa molowa	138,06 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	23155-02-4; 26016-99-9 (sól disodowa)
PubChem	446987
DrugBank	DB00828
SMILES
	CC1C(O1)P(=O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1
	InChIKey
	YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N
Właściwości
	Gęstość
	20 °C
	Rozpuszczalność w wodzie
	50 g/l (sól sodowa)
Temperatura topnienia	94 °C
logP	-1,6
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	sól disodowa
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	SZ7890000
Dawka śmiertelna	LD50 4 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01XX01 S02AA17
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Biodostępność	30–37% (doustnie)
Okres półtrwania	2,9–8,5 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	0%
Metabolizm	brak
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	92–180,2
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fosfomycyna (łac. Fosfomycinum) – fosforoorganiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów. Jest antybiotykiem. Występuje naturalnie, został wyizolowany z różnych szczepów Streptomyces^[3], będący pochodną kwasu fosfonowego.

Mechanizm działania

Fosfomycyna jest antybiotykiem o działaniu bakteriobójczym^[4]. Mechanizm działania opiera się na hamowaniu pierwszego etapu syntezy peptydoglikanu ściany komórkowej bakterii, poprzez unieczynnienie enzymu transferazy fosfoenolopirogronianowej^[4].

Spektrum działania

Fosfomycyna obejmuje swym działaniem zarówno bakterie Gram-dodatnie, jak i Gram-ujemne, między innymi:

Na fosfomycynę oporne są drobnoustroje z rodzaju Bacteroides oraz pewne szczepy Pseudomonas i Proteus. Oporność może być typu chromosomalnego lub plazmidowego.

Wskazania

Fosfomycynę stosuje się w niepowikłanych postaciach zapalenia pęcherza moczowego, w przypadku bezobjawowego bakteriomoczu, o ile są wskazania do jego leczenia, oraz w profilaktyce zakażeń układu moczowego.

Przeciwwskazania

nietolerancja leku
ciężka niewydolność nerek
leczenie hemodializą
wiek poniżej 5. i powyżej 75. roku życia

Działania niepożądane

Fosfomycyna może wywołać nudności, zgagę, biegunkę, ból brzucha, ból i zawroty głowy.

Preparaty w Polsce

Preparaty fosfomycyny dostępne są w postaci granulatu do sporządzania roztworu doustnego (dostępne na receptę) lub proszku do sporządzania roztworu do infuzji (do stosowania w leczeniu zamkniętym): W lipcu 2020 w Polsce dostępne były Afastural, Infectofos, Monural, Symural i Uromaste^[5]^[a].

Uwagi

↑ W 2020 r. w Polsce i Unii Europejskiej z obrotu zostały wycofane przeznaczone dla dzieci preparaty Monural 2 g^[6] i Uromaste 2 g^[7] ze względu na negatywny stosunek korzyści do ryzyka wynikającego z ich stosowania^[8]^[9].

Przypisy

1 2 3 Fosfomycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00828 (ang.).
↑ Fosfomycyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P5396 .
↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wrocław: MedPharm Polska, 2010, s. 854. ISBN 978-83-60466-81-0.
1 2 Podlewski JK., Chwalibogowska-Podlewska A.: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 354. ISBN 978-83-60135-54-9.
↑ Preparaty zawierające: fosfomycyna (fosfomycin) [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-07-22] .
↑ Monural, 2 g, granulat do sporządzania roztworu doustnego [online], Główny Inspektor Farmaceutyczny [dostęp 2020-07-22] [zarchiwizowane z adresu 2020-07-22] .
↑ Uromaste, 2 g, granulat do sporządzania roztworu doustnego [online], Główny Inspektor Farmaceutyczny [dostęp 2020-07-22] [zarchiwizowane z adresu 2020-07-22] .
↑ MagdaM. Ważna MagdaM., GIF wycofuje z obrotu wszystkie serie leków Monural i Uromaste [online], medonet.pl, 19 czerwca 2020 [dostęp 2020-07-22] .
↑ Główny InspektorG.I. Farmaceutyczny Główny InspektorG.I., Decyzje z 17 czerwca 2020 [online], Rejestr Decyzji Głównego Inspektora Farmaceutycznego [dostęp 2020-07-22] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2007. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2007, s. 279. ISBN 978-83-7430-110-7.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[10] W 2020 r. w Polsce i Unii Europejskiej z obrotu zostały wycofane przeznaczone dla dzieci preparaty Monural 2 g^[6] i Uromaste 2 g^[7] ze względu na negatywny stosunek korzyści do ryzyka wynikającego z ich stosowania^[8]^[9].

[DB-1] 1 2 3 Fosfomycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00828 (ang.).

[SA-2] Fosfomycyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P5396 .

[3] Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wrocław: MedPharm Polska, 2010, s. 854. ISBN 978-83-60466-81-0.

[leki-4] 1 2 Podlewski JK., Chwalibogowska-Podlewska A.: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 354. ISBN 978-83-60135-54-9.

[proste-5] Preparaty zawierające: fosfomycyna (fosfomycin) [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-07-22] .

[Monural-6] Monural, 2 g, granulat do sporządzania roztworu doustnego [online], Główny Inspektor Farmaceutyczny [dostęp 2020-07-22] [zarchiwizowane z adresu 2020-07-22] .

[Uromaste-7] Uromaste, 2 g, granulat do sporządzania roztworu doustnego [online], Główny Inspektor Farmaceutyczny [dostęp 2020-07-22] [zarchiwizowane z adresu 2020-07-22] .

[8] MagdaM. Ważna MagdaM., GIF wycofuje z obrotu wszystkie serie leków Monural i Uromaste [online], medonet.pl, 19 czerwca 2020 [dostęp 2020-07-22] .

[Decyzje-9] Główny InspektorG.I. Farmaceutyczny Główny InspektorG.I., Decyzje z 17 czerwca 2020 [online], Rejestr Decyzji Głównego Inspektora Farmaceutycznego [dostęp 2020-07-22] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[a]

[6]

[7]

[8]

[9]