Kloksacylina

Kloksacylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo]amino}-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C19H18ClN3O5S
Masa molowa	435,88 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	61-72-3
PubChem	6098
DrugBank	DB01147
SMILES
	CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)[C@H](C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1
	InChIKey
	LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H315, H317, H319, H334
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriobójcze
Okres półtrwania	od 30 min do 1 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	95%
Wydalanie	przez nerki i z żółcią
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo, dożylnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kloksacylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk β-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na środowisko kwasowe, dlatego można podawać ją doustnie. Została wprowadzona jako lek przez firmę farmaceutyczną Beecham.

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Kloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Kloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz^[2].

Zakres działania

Kloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)^[3].

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych kloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)^[3].

Preparaty

Polska

Syntarpen – tabletki i proszek do sporządzania zawiesin do iniekcji^[4].

Przypisy

↑ Kloksacylina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C9393 [dostęp 2018-03-31] .
↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
1 2 WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia, wyd. 3, t. 2, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305, ISBN 978-83-200-4164-4 .
↑ Syntarpen (kloksacylina). [w:] Medycyna praktyczna dla pacjentów [on-line]. [dostęp 2014-10-07].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Kloksacylina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C9393 [dostęp 2018-03-31] .

[2] Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.

[Kostowski-3] 1 2 WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia, wyd. 3, t. 2, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305, ISBN 978-83-200-4164-4 .

[bazalekow.mp.pl-4] Syntarpen (kloksacylina). [w:] Medycyna praktyczna dla pacjentów [on-line]. [dostęp 2014-10-07].

[1]

[2]

[3]

[4]